孔令偉，人稱「孔二小姐」，生於1919年，卒於1994年，是前行政院長、財政部長孔祥熙、宋靄齡夫婦的次女。身世顯赫的孔令偉，身為女性，孔令偉留給世人的印象卻總是西裝筆挺叼著雪茄，陽剛味十足，且其終生未婚，甚至與諸多女性傳出緋聞的形象，使得她在保守的四大家族中增添許多神秘色彩。
翻開蔣宋孔陳四大家族回憶錄，關於孔令偉的記載不外乎她的脾氣暴躁、特異獨行，還有與小姨宋美齡的親密關係以及蔣經國總統和她的競爭不合。
現代台灣人對孔令偉的印象並不深刻，近年唯一相關的新聞，是2006年政府向其姐孔令儀追索孔令偉過世後上億元的遺產稅。然而，這位民國奇女子卻是台灣性別教育史上相當有趣的案例，在性別團體的演講論述中，常常以孔令偉為例，得以讓較為年長、保守的群眾認識跨性別者或扮裝者的可能形象。
有別於同一保守時代此一族類的隱形沈默，在威權體制中，保守的社會可以接納、容忍、視而不見「孔二小姐」的西裝筆挺，也可以接受孔令偉的讓人摸不著頭緒的性別認同、性傾向與陽剛裝扮，名門身份成為這位保守時代扮裝者的最佳庇護。
在性別之外，總是被媒體譽為「神秘」的孔令偉，最為人津津樂道的大概是她管理圓山飯店的經理身份。能成為黨國門面的管理者自然也因出身對比紀錄片《日常對話》中黃惠偵導演出生於1950年代的陽剛母親只能被迫嫁給男性、做人們認為較為低下的工作，孔令偉能成為圓山飯店總經理，毋寧是一種社會結構的強烈諷刺：金錢與權威，確實可以超越歧視。
1994年，孔令偉在台灣死於癌症，高齡96歲的宋美齡特別從美國歸來探訪，在許多回憶錄中都記載宋美齡因其過世而哀痛不已，在喪禮上，孔令偉被換上深藍色的長袍，像個典型的中年貴婦——即使再怎麼權勢驚天，飛揚跋扈，孔令偉仍逃不過性少數的命運，在死後的最後一程，終究無法選擇自己最喜歡的西裝與世界告別，而這，大約是他與這個族群唯一可能共感的哀嘆。
延伸閱讀：
何虎生編，《蔣介石宋美齡在台灣的日子》，北京，華文出版社，2007。
王豐，《民國第一假小子孔二小姐》北京，團結出版社，2008。
李建榮，《記憶圓山─大飯店的歷史傳奇》，台北，長歌藝術傳播，2017。
